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这回的舞台时休学旅行。
游船的乘客除新一班级的30名学生之外，还有代理班主任北岛慎吾，导游西田麻衣，船长东邦夫和船员南田恭介。
第一天，园子由于晕船被送到休憩室休息。众人离开不久就听到激烈的水花声，当新一他们赶到时，园子已失踪，室内也发现留有搏斗的痕迹。
接手此案的县警多摩川刑警召开了搜查会议。由于园子是铃木财团的千金，极有可能被绑架勒索赎金。警方安排学生们住进了游船码头附近的酒店。而小兰也打电话向毛利小五郎求助，希望父亲能从案件的蛛丝马迹中找出凶手。谁知犯人竟然再次打来第二个绑架预告电话：“明天中午，我会再带走一个人……”
所有人都被集中到酒店大堂，入口统统上了锁，多摩川刑警指挥的县警们也集结待命。就在这一片紧张气氛中，时钟指向了中午，此时酒店突然停电。当灯光再次亮起之时，新一却发现身边的小兰消失了…
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连续剧的时间设定为故事发生在工藤新一变成江户川柯南前100天的时候，高中生侦探工藤新一和毛利兰一起前往山里的十五夜村，这个村里自古就有大鸟袭击村民，并将其变成饵食的传说，这里发生了看似不可能发生的神秘杀人案，新一将运用天才的推理力和出众的行动能力解决谜题，而人们所熟悉的小孩子柯南的形象将不会出现。与动画不同之处在于，偶像化的俊男靓女和单集成篇的电视剧版柯南更符合成人口味。
由于聚焦的是柯南的前传故事，于是本剧的最大看点变成了新一和小兰正式谈起了恋爱，要知道在柯南迷追着《名侦探柯南》动画和漫画10多年的时间里，柯南和小兰这对“老夫老妻”永远保持着一无所知的暧昧纯情态度，虽然在动画时空里，好像童真和时光被永恒保鲜了，但也有不少人显得有些不耐烦了。于是《名侦探柯南：给工藤新一的挑战书》完成了大家的夙愿，制作方表示戏中会全面、细致地展现恋爱场景。
